В избрании капитана пираты искали одного среди них кто мог служить примером. Он должен быть выше по знаниям и смелости, умению обращаться с оружием. Популярность играла небольшую роль в выборах. Вместо этого капитан должен внушить уважение пиратов, продемонстрировать смелость и хитрость, быть способным к управлению судном и командой, и знать, как сражаться. Варфоломей Шарп, например, был квалифицированный моряк и “человек неустрашимой храбрости и превосходного поведения.”

Другой ценный актив для капитана знать как преследовать и захватить судно, причиняя наименьшее количество повреждения ему и его грузу. Человек, выбранный в качестве капитана, однако, приобретал немного привилегий. Согласно Всеобщей истории Пиратов, Варфоломей Робертс стал капитаном “при условии, что они [пираты] отделяют к его использованию большую каюту, но каждый человек, может туда заходить, брать его вещи, ругать его, и спорить с ним. Капитан действительно, однако, получал самые большие части захваченного сокровища.

Единственное время, когда пираты слушались капитана - во время преследования и взятия судна. Если пираты считали своего капитана некомпетентным, трусом, чрезвычайно жестоким, слишком снисходительным, тираническим, или неудачником, они выгоняли его и выбрали кого-то еще, чтобы вести их. У одного пиратского корабля было тринадцать последовательных капитанов в течение только нескольких месяцев. В январе 1681 пираты на борту судна был свергнут капитан Шарп после того, как им пришлось выносить несколько недель бурных морей и страшных затруднений. Они заменили его Джоном Уотлингом, бывшим капером и старым моряком. Когда он был убит во время нападения на прибрежный форт три недели спустя, тем не менее, Шарп убедил переизбрать его снова как капитана.